Alkanlarda Adlandırma
Bu notta tekrar düzenlenmesi gereken yerler var.
Hidrokarbonlar
Yapısında sadece karbon (C) ve hidrojen (H) bulunduran bileşiklere hidrokarbonlar denir. \((\ce{C3H6, CH4, C2H6, C3H8, C2H2,...})\)
Organik bileşiklerde C ve H nin yanında O, N, S, F, Cl, Br vb. atomlar da bulunabilir. Yapısında bu atomlardan en az birini bulunduran organik bileşiklere ise heteroatomlu bileşik denir \((\ce{CH3OH, HCOOH, CH3Cl, C2H4O2, CH3CHO, CH3NH2, ...})\)
Doymuş ise pi bağı yok, doymamış ise pi bağı vardır.
Alifatik hidrokarbonlar düz zincirli \(CH_3-CH_2-CH_3\) yapıda olabildiği gibi aşağıdakine benzer şekilde halkalı yapıda da olabilir. Halkalı yapı siklo ön ekiyle belirtilir. (Sikloalkan, sikloalken, sikloalkalin)
Çizgi bağ formülü
- C ve H atomlarının gösterilmediği, bağların çizgi olarak gösterildiği formüldür.
- Her bir uç nokta bir karbonu ifade eder. Hidrojenler tamamen görmezden geilinir.
Pratik olarak \(C_nH_{2n+2}\)'yi temel formül olarak kabul edelim (hidrojene doymuş karbon)
- Her bir pi bağı ve her bir halka 2 hidrojen azaltır.
Alkanlar (Parafinler)
- Yapılarında sadece tekli bağ bulunur ve bütün bağlar sigma bağıdır.
- Tüm karbon atomları \(sp^3\) hibritleşmesi yapmıştır.
- Tepkimeye girme istekleri az olduğundan alkanlar Latince "etkinliği az" anlamında parafinler olarak da adlandırılırlar.
- Düz zincirli, dallanmış ve halkalı yapıda olabilirler.
- Düz zincirli alkanların genel formülü (n: karbon sayısı) \(C_nH_{2n+2}\) dir.
- Halkalı alkanlarda ise her halka iki tane hidrojen atomu eksiltir. Bu nedenle tek halkalı alkanların genel formülü \(C_nH_{2n}\) şeklindedir.
- Atomlar arasındaki bağ açıları \(109,5\degree\) dir.
- VSEPR gösterimi \(AX_4\) tür ve düzgün dörtyüzlü geometriye sahiptirler.
Bütün bağların açık şekilde yazıldığı formüle yapı formülü (açık formül) denir.
Karbonlar ile hidrojenler arasındaki bağların gösterilmediği yapı formülüne yarı açık formül denir.
Karbonlara bağlı grupların karbon atomundan sonra yazıldığı, aralarındaki bağların gösterilmediği formüle sıkıştırılmış yapı formülü denir.
Alkanların Adlandırılması
Düz zincirli alkanlarda ilk 4 üyenin IUPAC tarafından kabul edilen özel isimleri aşağıdaki gibidir.
Formül - Ad - Yarı Açık Formül
- \(CH_4\); Metan; (\(CH_4\))
- \(C_2H_6\); Etan; (\(CH_3-CH_3\))
- \(C_3H_8\); Propan; (\(CH_3-CH_2-CH_3\))
- \(C_4H_{10}\); Bütan; (\(CH_3-CH_2-CH_2CH_3\))
Alkanların adlandırılmasında IUPAC tarafından kabul edilen ön ekin (mono, di, tetra, penta) sonuna -an eki getirilir.
Alkil Grubu
Alkanlardan bir hidrojen eksilmesi ile oluşan radikal gruplara alkil denir.
Alkil grupları R- şeklinde gösterilir.
Alkil grupları, türetildikleri alkanın adının sonundaki -an eki yerine -li eki getirilerek adlandırılır.
Formül - Ad - Yarı Açık Formül
- \(CH_3\); Metil; \(-CH_3\)
- \(C_2H_5\); Etil; \(-CH_2-CH_3\)
- \(C_3H_7\); Propil; \(-CH_2-CH_2-CH_3\)
- \(C_4H_9\); Bütil; \(-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3\)
- \(C_5H_{11}\); Pentil; \(-CH_2-CH_2-CH_2CH_2-CH_3\)
Düz zincirli alkanlar adlandırılırken herhangi bir dallanma olmadığını belirtmek için alkanın adının önüne n- (normal) eki getirilir.
- \(CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3\) (n-Pentan)
- \(CH_3-CH_2-CH_2-CH_3\) (n-Bütan)
Dallanmış Alkanların IUPAC Sistemine Göre Adlandırılması
Öncelikle en uzun karbon zinciri belirlenir. Bu zincir ana zincir olarak adlandırılır. Ana zincir dışında kalan gruplara (hidrojen hariç) yan grup veya dal adı verilir.
Ardından yan grupların yakın olduğu taraftan ana zincir numaralandırılır.
- Ana zincirde birden fazla yan grup varsa iki uçtan başlanıldığı zaman karşılaşılan ilk yan gruba bakılır.
- İlk yan gruplar ana zincirin uçlarına eşit mesafede ise dallanma sayısı fazla olana, o da eşitse ikincilere, onlar da eğiştse diğerlerine bakılır.
- İki uçta da eşit yakınlıkta dallanma varsa alfabetik sıralama dikkate alınır. Alfabede önce gelene yakın yerden ana zincir numaralandırılır.
- Alfabetik sıra ingilizceye göredir.
Ardondan, zincirdeki karbonlara bağlı alkil gruplarının zincirdeki hangi karbona bağlı olduğu belirtilir ve zincirdeki karbon sayısına denk gelen alkanın adı ana zincir olarak belirlenir.
- İlk örnekte en uzun zincir 5 karbonludur ve dallanmış bir metil içerir. Bu ilk dallanma 2. numarada olduğu için zincirin ismi 2-Metilpentan dır.
- İkinci örnekte en uzun zincir 5 karbonludur ve dallanma önce sağda olduğu için numaralandırmaya sağdan başlanmıştır. Klor alfabede metilden önce geldiği için isim 1-Klor-4-Metilpentan olur.
Hidrokarbon zinciri üzerinde birden fazla aynı alkil grubu varsa bunların sayıları di,tri,tetra... gibi ön eklerle belirtilir.
- Bileşiğin ismi yazılırken dallanmalar alfabetik sıraya göre yazılır (Klor metilden önce).
- Alfabetik sırada di,tri,... dikkate alınmaz, izo,neo ön eklerş dikkate alınır.
- Rakamlar arasına virgül, rakamla yazı arasına tire (-) konulur.
- İlk örnekte en uzun zincir 5 karbonludur ve dallanmaya önce sağ taraftan başlanılmıştır, bu yüzden numaralandırmaya sağdan başlanır. Klor alfabetik sırada önce geldiği için isim 3-Klor-2-Metilpentan olur.
- İkinci örnekte \(C_3H_7\) zincirin devamıdır, bir dallanma değildir ve 3 karbon içerir. Zincirin uzunluğu 8 karbondur. Numaralandırmaya önce soldan başlanır. İkinci karbon iki tane metil içerdiği için ismi 2,2-Dimetiloktan olur. Ana zincire iki dimetil bağlıdır evet, fakat bunların konumunu da belirtmemiz gerekir. İkisi de 2. karbona bağlı olduğu için başa 2,2 eklenmiştir.
Bazı grupların adları aşağıdaki gibidir.
Karbon dallanması başta olmaz. Varsa o da zincirin bir parçasıdır.
İsmi verip formülünü yazmanı istediğinde önce karbon zincirini oluştur, ardından dallanmaları yap. Karbonun 4 bağ yapması gerektiği için geri kalan bağları hidrojenle doldur.
Bazı Özel Adlandırmalar
Dallanma içermeyen bileşiklerde zincirin adının başına n- getirilir. Bu tür alkanlara normal alkan denir.
- Bir C atomuna 1 tane C atomu bağlıysa ya da hiç C atomu bağlı değilse birincil (\(1\degree\), primer) karbon,
- 2 tane C bağlıysa ikincil (\(2\degree\), sekonder) karbon,
- 3 tane C atomu bağlıysa üçüncül (\(3\degree\), tersiyer) karbon olarak adlandırılır.
Hidrojen atomları da bağlı oldukları karbona göre sınıflandırılır.
Buradan sonrasını öğretmen çok kötü anlattı. Başka bir yerden de dinlemem gerekebilir.
- Bir hidrokarbon zincirinde, zincirdeki sadece 2. C atomuna bir tane CH3 grubu yan grup olarak bağlanmışsa bu durumda hidrokarbon izo ön ekiyle adlandırılabilir.
- Aynı şekilde bir hidrokarbon zincirinde, zincirdeki sadece 2. C atomuna iki tane CH3 grubu yan grup olarak bağlanmışsa bu durumda hidrokarbon neo ön ekiyle adlandırılabilir.
- Bu ön ekler kullanıldığında hidrokarbondaki C atomlarının tamamının sayısıyla isimlendirme yapılır.
Bu gruplardan bir H atomunun ayrılmasıyla oluşan alkil grupları da aynı şekilde adlandırılabilir. Bunun için dallanmış gruba en uzak C atomundan H kopmuş olmalıdır.
Questions
